Osmanlı tarixinə dair bir çox klassik mənbələrdə 1364-cü ildə baş vermiş Sırpsındığı (serblərin məğlub edildiyi/sındığı yer) döyüşü mühüm qələbə kimi qeyd olunur. Rəvayətə görə, Hacı İlbəy Macarıstan kralının rəhbərliyi altında olan macar, serb və digər Balkan dövlətlərinin birləşmiş Səlib ordusunu gözlənilməz gecə hücumu ilə darmadağın etmişdir. Lakin müasir tarixşünaslıq bu hadisənin reallığını ciddi şəkildə şübhə altına alır.

Osmanlı dövlətinin bəylikdən imperiyaya keçid dövründə bəyliyin əsas hərbi qüvvələrini təşkil edən qazilərin başçısı Süleyman paşanın idarə etdiyi Rumeli, Anadoludan asılı olmayaraq müstəqil bir əraziyə çevrilmişdi. Dövlətin ərazilərinin genişlənməsində Ucların (müsəlman və xristian sərhədlərini ayıran bufer zonalar) rolu əvəzsiz olmuşdur. Bu uc ənənəsi zaman keçdikcə daha da genişlənərək yeni sərhədləri əhatə etməyə başladı.

Osmanlıların Rumeliyə gəlişi Bizans imperatoru Kantakuzenosun Orxan bəydən kömək istəməsi ilə başlayıb.

Görkəmli tarixçi Halil İnalcık Orxan Qazinin oğlu Süleyman paşanın Rumeliyə yerləşdiyi zaman köhnə türk ənənəsinə sadiq qaldığını qeyd edir. Süleyman paşa bölgədə hərbi üstünlüyü qorumaq üçün dərhal sağ, orta və sol qollardan ibarət cinahlar yaratmışdı.

Karesi bəyliyi şimal-qərbi Anadoluda kökləri Danişmendlilərə gedib çıxan bir sülalə tərəfindən qurulub. Bəyliyin tənəzzülü 1334-cü ildə Qərbi Anadolunu türklərdən xilas etmək üçün hərəkətə keçən səlibçi donanmasının vurduğu ağır zərbə ilə başladı. Hökmdar Yahşi bəyin ölümündən sonra isə bəylikdə daha böyük çaxnaşma yarandı.